Jeho kandidaturu schválili členové ČSSD ve stranických primárkách. Korespondenčního hlasování se zúčastnilo 61 procent členů ČSSD v tomto senátním obvodu. Z odevzdaných hlasů Chloupek získal 63,8 procenta. V senátních volbách bude funkci ve volebním obvodu Jihlava obhajovat senátor Miloš Vystrčil z ODS, někdejší starosta Telče a hejtman Vysočiny.

Vystrčil by měl mít i podporu hnutí STAN a strany SNK ED. Proti němu bude stát společný kandidát TOP 09 a zelených Milan Kolář, náměstek primátora Jihlavy a pořadatel festivalu Prázdniny v Telči 
a mnoha dalších kulturních akcí.

O místo v senátu bude na Jihlavsku bojovat rovněž historik a náměstek ředitele Národního muzea Michal Stehlík, který je kandidátem KDU-ČSL. Hnutí ANO nasadilo do senátních voleb jihlavského ortopeda Zdeňka Faltuse. Kandidátkou KSČM je právnička Helena Vrzalová z Brtnice na Jihlavsku.

Do senátního obvodu číslo 52 patří okres Jihlava a východní část jihočeského okresu Jindřichův Hradec. Před šesti lety v tomto obvodu kandidovalo do Senátu osm lidí. Ve druhém kole zvítězil Vystrčil se ziskem 59,37 procenta hlasů nad sociálním demokratem Vratislavem Výborným.