Její název se poprvé objevuje v roce 1356 v písemném potvrzení Čeňka z Lipé, že jako majitel přibyslavsko-polenského panství ves postupuje svému strýci, Ješku z Pirkštejna, rodově zpřízněnému s králem Jiřím z Poděbrad.

Olešenka má zajímavý turistický cíl. Táhlá vyvýšenina Strážky ční do nadmořské výšky 603 m, takže náves převyšuje o 170 metrů. Kopec byl dříve holý, v souladu se zeměpisným jménem plnil funkci rozhledny hlídkám střežícím zemskou hranici. Dnes je zalesněn, proto z něho není vidět. Turistům se přesto z okrajů lesa otevírají úchvatná panoramata. Směrem k západu, do Čech, na město Přibyslav a ves Hřiště. Směrem k severovýchodu na Velkou Losenici s osadou Bambouch a vrchem Peperkem, k východu na Bukovou a Nížkov; tyto tři obce už leží v okrese Žďár nad Sázavou, tedy na Moravě. Snímek ukazuje úvoz vedoucí z Olešenky na Strážky.

Ivo Havlík